Natal é considerado o primeiro bicheiro carioca, responsável pelo estreitamento das relações entre o jogo do bicho e as agremiações de samba do Rio de Janeiro.

A chegada de Dona Esther no bairro também foi muito importante.

Muito festeira, sua casa se tornou o centro da vida social do bairro.

Por ali passaram alguns dos nomes mais importantes da história da música brasileira, como Donga e Pixinguinha.
Foi lá, por exemplo, que Candeia teve seus primeiros contatos com o samba.

Dona Esther fundou um bloco muito famoso na região, o "Quem fala de nós come mosca", um dos principais embriões da Portela.

Em 1923, alguns jovens resolveram fundar outro bloco na região, o "Baianinhas de Oswaldo Cruz", mas o grupo não demorou muito a se dissolver devido a uma briga interna.

Com o desentendimento, parte dos integrantes deste bloco formou outra agremiação carnavalesca, o "Conjunto de Oswaldo Cruz". No final da década de 20, o grupo receberia o reforço de Heitor dos Prazeres, que sugeriu um novo nome: "Quem nos faz é o capricho".

Em 1930, Heitor foi afastado do bloco por desentendimentos com o grupo, que no ano seguinte muda novamente de nome para "Vai como pode", porque apesar de vários problemas conseguiu desfilar naquele ano.

Logo a escola de samba que nascia ali ganhou sua primeira bandeira.

As cores azul e branco foram escolhidas, em homenagem ao manto de Nossa Senhora da Conceição, padroeira da escola. Como símbolo, a ave que voa mais alto, a águia.

Com o enredo "O samba dominando o mundo", a Vai como Pode entrou para a história como vencedora do primeiro desfile oficial do Rio, em 1935.

Nessa ocasião, os fundadores escolheram o nome definitivo para a escola: Grêmio Recreativo Escola de Samba Portela, em homenagem à rua onde ficava a sede do grupo.

A Portela contribuiu de várias maneiras para o carnaval carioca neste período. Foi a primeira escola que usou alegoria, e introduziu também a caixa-surda, o reco-reco, a comissão de frente uniformizada, o destaque e o apito da bateria.

A década de 40 foi marcada pelo heptacampeonato da Portela, conquistado entre os anos 1941 e 1947. Foi ali que a escola ganhou fama de gloriosa e colecionadora de títulos.

A década de 50 terminou com o tetracampeonato de 57, 58, 59 e 60.

Nos anos 60, a Portela venceu ainda os carnavais de 62, 64 e 66, com destaque especial para este último ano, com o enredo "Memórias de um sargento de milícias", contado em um samba de Paulinho da Viola - único samba do compositor defendido pela Portela na avenida.

Em 1970, a escola levou o primeiro lugar com o enredo "Lendas e mistérios da Amazônia". Em 1980, foi campeã com "Hoje tem marmelada", e em 1984, na estréia do sambódromo e primeiro ano dos desfiles em dois dias, venceu o desfile de domingo com o enredo "Contos de areia".

Mas a Mangueira, que venceu o desfile de segunda-feira, acabou sagrando-se "supercampeã" naquele ano.

Em 1985, mais um desentendimento interno motivou o surgimento da Tradição.

Desde o fim dos anos 80, a Portela não tem conseguido emplacar os grandes resultados do passado.